Trequanda era un tempo circondata da mura merlate, irregolari, con cinque baluardi e il massiccio torrione cilindrico del castello Cacciaconti, la cui entrata principale si trova in piazza Garibaldi. Il castello duecentesco, dimora dei feudatari Cacciaconti, in parte modificato nel tempo, ma sempre suggestivo con le mura merlate e il tozzo e particolare torrione, ha al suo interno un bel giardino all'italiana e un parco. Nell'ampia corte interna si affacciano locali che rammentano l'antico fascino della vita del castello medioevale, la grande cantina, il forno, il lavatoio.
Attigua al castello è la piccola Chiesa della Compagnia dell'Immacolata Concezione con il bizzarro cipresso cresciuto spontaneamente sul muro.
Il palazzo pubblico, oggi sede del Comune, è sato ampliato con l'ala sinistra e conserva conserva la torre dell’orologio del 1380.
Ma tra i tesori artistci del borgo spicca per bellezza e valore la Chiesa parrocchiale dei Santi Pietro
e Andreadel 1300.
Uscendo dal paese dalla parte del Castello ci imbattiamo
sulla sinistra nell’oratorio di S. Maria della Neve, detta da noi trequandini
la Chiesa del Sodo (XVII secolo), nome dovutole alla povertà delle rendite del passato
(… possedeva un sodo di terra..., dove per sodo si intende un
appezzamento poco produttivo).
Delle tre porte che introducevano al paese, quella posta
sotto la torre del castello, porta a Buggea, è andata perduta, mentre rimangono
porta al Leccio e porta al Sole. La prima, piccola, affacciata su uno
splendido bosco di lecci (da cui il nome), con arco goticheggiante a tutto sesto,
porta ad un piccolo borgo di case detto "l'Aiola"; le antiche
cronache la citano anche, infatti, come Porta al Borgo.
Porta al Sole, orientata a sud-ovest, più grande della precedente, con arco a tutto sesto con
blocchi di tufo e travertino, evidenzia lo stile gotico. La porta ha un
importante ambiente, l'antiporto, coperto con una volta a botte in mattoni, è
seguita da un’altra porta che permette l'accesso vero e proprio al borgo. Le
due ampie nicchie all'interno, al livello del terreno, potevano essere depositi
oppure accesso ad altri ambienti. Dalla porta si può ammirare un magnifico
panorama sulle Crete senesi che permette all'occhio del visitatore di spaziare nelle
giornate chiare fino a Siena e Montalcino.
I vicoli stretti e in pietra spezzati da piccole corti ed
archi, fanno rivivere il passato medioevale di 
Trequanda.