visione generale
Trequanda era un tempo circondata da mura merlate, irregolari, con cinque baluardi e il massiccio torrione cilindrico del castello Cacciaconti, la cui entrata principale si trova in piazza Garibaldi. Il castello duecentesco, dimora dei feudatari Cacciaconti, in parte modificato nel tempo, ma sempre suggestivo, ha al suo interno un bel giardino all'italiana e un parco. Nell'ampia corte interna si affacciano locali che rammentano l'antico fascino della vita del castello medioevale, la grande cantina, il forno, il lavatoio.
Attigua al castello è la piccola Chiesa della Compagnia dell'Immacolata Concezione con il bizzarro cipresso cresciuto spontaneamente sul muro.
Il palazzo pubblico, oggi sede del Comune, è stato ampliato con l'ala sinistra e conserva la torre dell’orologio del 1380.
Tra i tesori artistici del borgo spicca per bellezza e valore la Chiesa parrocchiale dei Santi Pietro e Andrea del 1300.
Uscendo dal paese dalla parte del Castello ci imbattiamo sulla sinistra nell’oratorio di S. Maria della Neve, detta da noi trequandini la Chiesa del Sodo (XVII secolo), nome dovutole alla povertà delle rendite del passato
(… possedeva un sodo di terra..., dove per sodo si intende un appezzamento poco produttivo).
Delle tre porte che introducevano al paese, quella posta sotto la torre del castello, porta a Buggea, è andata perduta, mentre rimangono porta al Leccio e porta al Sole. La prima, piccola, affacciata su uno splendido bosco di lecci (da cui il nome), con arco goticheggiante a tutto sesto, porta ad un piccolo borgo di case detto "l'Aiola"; le antiche cronache la citano anche, infatti, come Porta al Borgo.
Porta al Sole, orientata a sud-ovest, più grande della precedente, con arco a tutto sesto con blocchi di tufo e travertino, evidenzia lo stile gotico. La porta ha un importante ambiente, l'antiporto, coperto con una volta a botte in mattoni, è seguita da un’altra porta che permette l'accesso vero e proprio al borgo. Le due ampie nicchie all'interno, al livello del terreno, potevano essere depositi oppure accesso ad altri ambienti. Dalla porta si può ammirare un magnifico panorama sulle Crete senesi che permette all'occhio del visitatore di spaziare nelle giornate chiare fino a Siena e Montalcino.
I vicoli stretti e in pietra spezzati da piccole corti ed archi, fanno rivivere il passato medioevale di Trequanda.
Poco distante dal centro storico, immerso in un boschetto di lecci e cipressi, si trova la Torre di Molino a Vento , antico colombaio della fine del '700. Costruito ai tempi del Granduca Leopoldo, è uno dei rari edifici del genere. Il Molino è notevole perché ha proporzioni accuratamente studiate ed è costruito con maestria artigiana raffinata. L'interno è composto da tre piani comprendenti una cucina semicircolare con camino ed acquaio, un’ampia camera da letto e il colombaio con più di 600 nidi in cotto dove si allevavano i colombi viaggiatori.